Mark Calaway é o caçula de cinco filhos de Frank e Catherine Calaway. Ele  casou com Jodi Lynn, no ano de 1989, com quem teve um filho em 1993, chamado Gunner. O seu casamento acabou em 1999. Mark conheceu sua segunda mulher, Sara, durante um dia de autógrafos na cidade de San Diego, Califórnia, com quem se casou em St. Petersburg, Flórida, 21 de julho de 2000. Os dois, tiveram duas filhas: Chasey, nascida em 2002, e Gracie, nascida em 2005. No início de 2008, Sara Calaway, através de uma entrevista, disse que tinha se separado de Mark. Atualmente ele namora a diva Michelle McCool,sendo ela também do wrestling profissional da WWE.
Ele se graduou da High School Waltrip, em 1983, onde era um membro da equipe de basquete. Calaway foi para a Angelina College, em Lufkin, Texas, uma escola onde se estudava e jogava basquete. Pretendia continuar como profissional, mas uma lesão em seu joelho obrigou-o a abandonar o esporte, e cancelar seus planos de jogar em um time da Europa. Quando jovem, Mark adorava  fazer mágicas, e isso ajudou muito no desenvolvimento do seu personagem Undertaker.
Callaway fala que é fã de MMA e Pugilismo, frequentando ás vezes nos bastidores do Ultimate Fighting Championship. Suas bandas e cantores preferidos são ZZ Top, AC/DC, Kiss, Black Sabbath, Guns N' Roses, Metallica, Iron Maiden e Black Label Society. Ele colecionado  motos West Coast Choppers e Harley-Davidson que nelas tem gravadas o nome Undertaker nas laterais; ele costumava usar essas motos na época de suas gimmicks American Bad Ass e Big Evil. Já confirmou em entrevistas, que o pior momento de sua carreira foi quando teve a gimmick satânica Ministry of Darkness. Ele tem trabalho dos mais necessitados e uma fundação que protege animais.

Sua estréia:



Undertaker estreou no wrestling em 1984, na empresa World Class Championship Wrestling, numa luta em Dallas, no Texas, com o seu ring name, Texas Red, um personagem mascarado. Nos primeiros anos na WCCW, teve uma feud com Bruiser Brody. Calaway saiu da empresa em 1988, que de lá foi para United States Wrestling Association, e uns do seus primeiros ring names foi The Commando. Mudou seu ring name para Master of Pain, a gimmick que marcou mais impacto na empresa. Derrotou Jerry Lawler para obter o primeiro título, o USWA Unified World Heavyweight Championship, em 1 de abril de 1989.